Prinţul Charles a fost, fără urmă de îndoială, un mare cuceritor în tinereţe. El nu a înşelat-o pe regretata prinţesă Diana doar cu Camilla Parker, ci a avut o idilă secretă şi cu actriţa şi cântăreaţa Barbra Streisand.
Viaţa amoroasă a prinţului Charles a fost mereu subiect de mare interes pentru presă. El a avut legături cu multe femei fermecătoare, aristocrate, inclusiv cu sora mai mare a Dianei, Lady Sarah Spencer, dar şi cu moştenitoarea scoţiană Anna Wallace, cu Amanda Knatchbull (nepoata contelui Mountbatten) sau cu bogata moştenitoare Sabrina Guinness. Însă pe lista acestuia de cuceriri se pare că se află şi cântăreaţa şi actriţa Barbra Streisand.
Potrivit revistei americane Globe, fiul reginei Elisabeta a II-a a avut o relaţie secretă cu starul de la Hollywood, pe vremea când încă era soţul lui Lady Di şi o avea amantă pe Camilla Parker-Bowles. Cântăreaţa şi prinţul moştenitor al tronului britanic s-au cunoscut în 1974, cei doi fiind vizibil atraşi unul de celălalt, dar lucrurile dintre ei nu s-au concretizat într- o relaţie. Pentru că pasiunea dintre ei era destul de puternică, atunci când s-au întâlnit din nou, la începutul anilor ’90, cei doi au început o idilă, dar până la urmă ea l-a părăsit pe prinţ. Publicaţia americană susţine că dacă vedeta rămânea cu Charles, mai mult ca sigur ar fi ajuns regina Marii Britanii, iar suverana Elisabeta a II-a i-ar fi cedat de mult tronul fiului ei.